《盛夏的少年～19452020》的剧情发生在日本关东地区的一个小镇上，主要围绕着几位高中生的生活展开。风间竜二、濑名悟、柴山道史、春日笃、山田明彦和山田和彦是就读于同一所高中的学生。某日，他们在校园里目击了一起疑似跳楼事件，但赶到现场后却发现并无人影，只在树丛中发现了一只白色手套。随后，班级中一名学生企图自杀未遂，而濑名悟被误会为是导致学生自杀的元凶，因此受到了无限期停学的处分。

为了找出真正的犯人，风间竜二、春日笃和濑名悟聚集在三人组的秘密基地，突然遭遇了时空穿越的军人三平三平。三平三平来自1945年的关岛，他穿越到了现代，并遇到了这三位高中生。高中生们决定带着三平游览现代日本的街道，让他体验现代生活。在这个过程中，他们不仅感受到了前所未有的快乐和充实，也开始思考真正的幸福和自由的意义。

随着剧情的深入，高中生们与三平之间的互动越来越频繁，他们共同面对和解决了一系列问题，逐渐成长并找到了自己的人生方向。