《青春猪头少年不会梦到红书包女孩》是一部描绘青春与成长的动漫作品。故事发生在高中生活的尾声，男主角梓川咲太即将迎来恋人樱岛麻衣的毕业典礼。在海边等待麻衣时，咲太意外遇到了一位与麻衣童星时期极为相似的小学生，她的出现让咲太陷入深深的困惑。

与此同时，咲太接到父亲的电话，得知因无法接受发生在妹妹花枫身上的事情而长期住院的母亲想要见见花枫。为了满足母亲的愿望，咲太与花枫一同前往医院，但在久违的见面中，咲太却发现自己身上出现了陌生的伤痕，这似乎是新的“青春综合症”的征兆。

整个故事围绕着咲太、麻衣、花枫以及他们周围人的青春故事展开，描绘了他们在面对生活中的挑战和困难时如何相互支持、共同成长。这部作品以其真实的情感描绘和细腻的青春刻画，让人感受到青春的无限可能与美好。