《仲夏夜之梦1999》的剧情发生在一个风景如画的托斯卡纳乡下，正值特修斯公爵筹备盛大婚礼之际。婚礼的喜庆氛围中，却隐藏着一段不被祝福的爱情。伊吉斯的女儿郝米亚，不愿遵从父亲的意愿，嫁给贵族迪米特吕斯，而是深爱着青年莱桑德。

在悲痛与挣扎中，郝米亚决定与莱桑德私奔。然而，这一计划被迪米特吕斯和郝米亚的好友海伦娜知晓，他们紧随其后，四人一同踏入了幽深的森林。在这片神秘的森林中，他们意外地闯入了精灵的居所，并卷入了仙王与仙后之间因争夺一名俊童而引发的纷争。

精灵们为了愚弄仙后，使用了一种奇异的爱情花汁，却意外地让情人们陷入了混乱。经过一系列的奇幻事件，仙后的阴谋被揭露，两对情人的爱情也得到了圆满的解决。最终，在精灵们的祝福下，郝米亚与莱桑德、迪米特吕斯与海伦娜都找到了各自的幸福。