《寅次郎的故事：寅次郎芙蓉花特别篇》的剧情围绕主人公寅次郎的一次特殊旅行展开。在旅途中，寅次郎偶然入住了一家廉价商务酒店，每当夜晚降临，他总是情不自禁地回想起与伯父的点点滴滴。此次旅行，他意外得知了一个消息，让他决定前往沖縄。

原来，他的一位老朋友莉莉在夜总会唱歌时突然晕倒住院，她在信中表达了希望在临终前再见寅次郎一面的愿望。寅次郎立刻动身前往，五年未见，两人的情感依旧深厚。在莉莉休养期间，寅次郎无微不至地照顾她，让旁人都误以为他们是夫妻。莉莉的身体逐渐恢复，而她也第三次向寅次郎提出了结婚的建议。

整个故事充满了温馨和感动，展现了寅次郎与莉莉之间深厚的友情和无法割舍的情感纽带。