《疯狂星期一》的剧情发生在一个普通的工作周。一家小型广告代理公司的职员们，日复一日地重复着相同的一周。周一早晨，吉川朱海和同事们惊讶地发现，无论他们如何度过这一天，当清晨醒来时，都会重新回到那个周一的早上。

他们试图找出时间循环的原因，并发现只有上司永久部长似乎没有意识到这一切。为了打破这个无尽的循环，他们开始尝试各种方法，试图引起上司的注意，希望他能帮助他们找到出路。

在这个过程中，他们不仅要面对工作的压力，还要处理与同事之间的关系，同时还不忘在重复的每一天中寻找乐趣。最终，在一次次的尝试和失败后，他们逐渐意识到，或许解决问题的关键并不在于外界，而在于他们自己的内心。